Key West ist ein vielfältiger subtropischer Ort, wo Künstler sowie Lebenskünstler, Prominenz, Freidenker, Touristen sowie natürlich die alteingesessenen und neuen Bewohner ein relaxtes Leben führen. Key West ist ebenfalls eines der Zentren für die Schwulen und Lesben Szene in den USA. Klima und Wetter ist ganzjährig sehr angenehm - immer weht ein leichter Wind.
Die Insel hat viele Gesichter zu bieten: Felsenküste,Sandstrände, Suptropische Vegetation, Palmen, Sonnenuntergänge, wunderbare Holzhäuser im 'Key West Style' (eigentlich: Bahamas - Archtekturstil), historische Ecken und jede Menge Unterhaltung, Restaurants, Shops und Kneipen für Touristen.
"Hogs Breath Saloon" oder "Sloppy Joe's" gehören bei den meisten Besuchern zum abendlichen Kneipenprogramm dazu. Sloppy Joe's war die Stammkneipe von Ernest Miller Hemingway, als er hier auf der Insel lebte. Das originale Sloppy Joe's ist heute das "Capt. Tony's".
Gallerien, einfache sowie teure Geschäfte, eine Vielzahl von Sehenswürdigkeiten und historisches lassen einen Besuch von Key West als Pflichtprogramm eines Florida-Urlaubes erscheinen.
Das Wasser um Key West hat unter Tauchern den Ruf, zu den besten in den USA zu gehören... wie in der Karibik, nur näher.
Key West Aktivitäten sind - wenn es das Wetter will - meistens 'open air'. Restaurants, Kneipen: Entweder ganz ohne oder mit offenen Fenstern und Türen; oder im Garten / Hof. Künstler, Musiker, Maler sind am Abend auf der Duval Street, der Touristen-Hauptstrasse oder beim Mallory Square (Old Town) reichlich zu finden. Nacktbadestrände gibt es -wie irrtümlicherweise oft angenommen- keinen in Key West. In den Resorts-Hotelanlagen ist Kleidung optional. Es gibt einen öffentlichen Beach in der Nähe, auf Boca Chica Key, an dem sich aber anscheinend niemand um nackte Tatsachen kümmert. Der Beach ist dann in Big Coppit Key.
Ernest Hemingway, Tennessee Williams, Elizabeth Bishop, Robert Frost und Jimmy Buffett sind nur einige der Bekanntheiten, die sich von der Insel magisch angezogen fühlten. Aber nicht nur die Prominenz sah das Besondere in dem kleinen Paaradies. Erst Piraten, dann Fischersleute, Lebenskünstler und Aussteiger sowie kubanische Zigarrendreher zog es in der Vergangenheit her.
Key West spiegelt sein interessantes Flair, einem Mix aus dem kulturellen Einfluss der Immigranten von den Bahamas sowie Kuba, in seinen Restaurants, Zigarrenshops, Museen, und dem Baustil vieler Häuser. Der vielfach als Key West Stil bezeichnete Bauweise von Häusern ist rein technisch der Bahamian Architecture Style - kopiert an vielen Orten der USA, vor allem im restlichen Florida.
Bevor die Insel zu Key West wurde, nannten sie die Spanier "die Insel der Knochen" - "cayo hueso", weil sie bei Ihrer Landung hier zahllose Knochenreste von verstorbenen Indianern fanden.