Der revolutionäre Vertreter der deutschen Bauhaus-Architektur prägte sowohl Chicago als auch die gesamte urbane Architektur weltweit unauslöschlich mit seinem Einfluss. Seine Doppel-Wohntürme am Lake Shore Drive Nr. 860-880 sind Bestandteil fast jeden Werkes über moderne Architektur. Er entwarf auch eine Vielzahl von Gebäuden für das Illinois Institute of Technology, unter anderem Crown Hall, eine überwältigende Kombination aus Stahl und Glas.
Der als „Prarie Style” bekannte Architekturstil entstand Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts in Chicago. Diese Stilrichtung erinnert an die große Weite der amerikanischen Landschaft, indem sie sich auf horizontale Ausdehnung konzentriert und die Grenzen zwischen Innen- und Außenräumen verwischt. Wright errichtete über 100 Gebäude in Chicago und dem nahegelegenen Vorort Oak Park, einschließlich des als Wahrzeichen bekannten Robie House.
Im Jahr 1909 erstellte der bekannte Städteplaner und Konstrukteur den maßgeblichen Stadtplan für die City of Chicago, der auch anderen amerikanischen Städten als Vorlage diente. Er entwarf auch eine Reihe bahnbrechender Gebäude im gesamten Stadtbereich einschließlich des Rookery Building (mit einem Atrium von Frank Lloyd Wright) und des Reliance Building, das ihm zu Ehren vor Kurzem als Hotel Burnham wiedereröffnet wurde.
Sullivan, ein Meister der Architektur und Zeitgenosse Burnhams, beeinflusste mit seinem unverwechselbaren ornamentalen Stil solch große Architekten wie Frank Lloyd Wright, der kurze Zeit für ihn arbeitete. Das Werk Sullivans ist im Jewelers’ Building, dem Auditorium Building und dem Carson Pirie Scott Building zu sehen.
Dieser in Chicago ansässige Architekt ist für seine gewagten und kontroversen Entwürfe bekannt, zu denen das James R. Thompson Center, der United Airlines Terminal am O’Hare International Airport und das innovative State Street Village auf dem Gelände des Illinois Institute of Technology gehören.
Mit dem Anbruch des neuen Millenniums hielt die beachtenswerte Architektur von Frank Gehry Einzug in Chicago, einschließlich des Herzstücks des Millennium Park, dem aus Stahl erbauten Jay Pritzker Pavilion, und der BP Brücke
Dem architektonischen Einfallsreichtum Mies van der Rohes folgend, wurde der Campus des Illinois Institute of Technology um das bahnbrechende, neue McCormick Tribune Campus Center bereichert